EFEK INDUKSI

EFEK INDUKSI

Efek induksi adalah suatu tarikan kerapatan elektron melalui obligasi. Tarikan kerapatan elektron ini terjadi disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. Gejela elektrostatik yang terjadi diteruskan melalui rantai karbon.

Efek induksi ini sendiri terbagi atas dua, yaitu: +I (pendorong elektron) dan –I (penarik elektron). Menurut konvensi gugus penarik elektron yang paling besar  dari atom hidrogen adalah efek induksi –I, sedangkan untuk gugus penarik yang pling kecil dari Hidrogen adalah +I. Gugus alkil yang terikat pada senyawa organik yang merupakan senyawa pendorong elektron, dimana semakin besar alkil yang terikat maka semakin besar pula faktor +I.

Jika kita melihat bahwa ikatan C-C pada etana merupakan ikatan nonpolar sempurna karena pada ikatan tersebut terdapat hubungan dua atom yang ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana akan terpolarisasi oleh karena adanya atom klor yang elektronegatif. Polarisasi ini sebenarnya terjadi  dari dua efek. Yang pertama, atom C-1 kekurangan kerapatan elektronnya karena elektronegativitas Cl yang lebih besar, yang kemudian diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya sehingga mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi dalam satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan lain didekatnya disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan yang lain yang berada didekatnya, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

 

 

Gugus fungsi sendiri dapat digolongkan sebagai gugus penarik elektron (-I) dan gugus pendorong elektron (+I) relatif terhadap atom hidrogen. Contohnya gugus nitro adalah suatu gugus –I, gugus ini lebih kuat menarik elektron ke dirinya daripada atom hidrogen.

                                                                                                        

Berikut merupakan urutan reaktifitas induksi –I (penarik elektron):

 -Cl > -Br > -I > - OCH₃ > - OH > - C₆H₅ > - CH=CH₂ > -H

Sifat induksi yang dimiliki oleh suatu senyawa mempengaruhi sifat kereaktifitasan dari molekul senyawa organik tersebut. Contohnya pada senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman dari senyawa asam karboksilat pada senyawa alkil halida yang akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonilnya akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dll.

Senyawa asam karboksilat antar asam asetat dan asam α-kloro asetat memiliki sifat keasaman yang berbeda antara dua senyawa tersebut. Karena gugus metil pada asam asetat bersifat +I yang mengakibatkan atom C pada gugus karboksilat bermuatan positif yang mengakibatkan atom H⁺ dari sam asetat sulit lepas dari α-kloro asetat. Jika H⁺ susah lepas maka keasaman akan berkuran (Ka kecil, pKa besar). Sedangkan gugus Cl pada posisi α pada asam α-kloro sebagai –I yang mengakibatkan atom C pada gugus karboksilat kurang bermuatan positif maka H⁺ pada asam asetat mudah lepas maka keasaman akan bertambah (Ka besar, pKa kecil) maka sifat keasaman α-kloro asetat . asam asetat.

Tabel 1. Efek medan berbagai gugus relatif terhadap hidrogen

Dari tabel diatas kita dapat melihat sejumlah gugus –I dan +I yang paling umum, dari tabel terlihat bahwa dibandingkan dengan hidrogen, kebanyakan gugus adalah penarik elektron. Gugus yang bersifat pendorong elektron hanya gugus dengan muatan formal negatif namun tidak semuanya demikian, atom-atom berlektronegatif rendah seperti Si, Mg, dan sebagainya, dan kemungkinan juga gugus alkil. Gugus alkil biasanya dipandang sebagai gugus pendorong elektron, tapi akhir-akhir ini sejumlah contoh yang ditemukan mengarah pada kesimpulan bahwa gugus alkil bersifat penarik elektron dibanding dengan hidrogen.

Tabel 2. Beberapa nilai elektronegativitas gugus relatif terhadap H = 2,176

Tabel menunjukkan nilai untuk elektronegativitas pada gugus relatif terhadap H=2,176. Jika gugus alkil terikat pada gugus yang tak jenuh maka gugus ini akan besikap sebagai gugus +I; tetapi jika gugus ini terikat pada atom jenuh, hasilnya menjadi tak tentu karena dalam beberapa hal gugus ini sebagai +I dan dalam hal lain gugus ini sebagai –I.

Sumber :

Firdaus. 2009. Modul Kimia Organik Fisis I. Makassar: Unhas Press. 

http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html

http://kampungilmu-fst12.web.unair.ac.id/artikel_detail-116245-Kimia%20Organik-SIFAT%20INTRAMOLEKULAR.html

https://www.scribd.com/doc/146670056/resonansi-efek-induksi