REGANGAN RUANG

Regangan Ruang

Regangan ruang pertama kali diperkenalkan oleh seorang ahli kimia pada tahun 1885 yang bernama Adolf Von Baeyer yang mengemukakan bahwa suatu rantai siklik dapat membentuk cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik dapat mengalami regangan karena adanya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedral. Jika makin besar penyimpangan maka makin besar pula regangn ruangnya, makin reaktif pula. Maka jika siklik propana memiliki sudut ikatan 60° dan siklo butana 90° maka akan lebih reaktif dari propana dan butana.

Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo heksana. Teori Baeyer tak sepenuhnya benar karena pada kenyataannya cincin yang lebih besar belum tentu lebih reaktif dari siklo pentana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedral.

Regangan ruang sendiri berarti adalah suatu penyimpangan panjang ikatan dan juga ikatan sudut dari bentuk ideal molekul tersebut. Regangan ruang adalah untuk menunjukkan besarnya suatu regangan pada struktur kimia baik itu pada struktur siklik maupun asiklik. Regangan ruang yang terjadi dapat menyebabkan molekul tersebut menyusun kembali onformasi geometri yang lebih stabil tanpa adanya tolakan sterik untuk mencapai kestabilannya.  Bila sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya mengalami regangan yang biasa dikenal dengan teori Regangan Beyer.

Dalam suatu molekul rantai terbuka, masing-masing atom dari molekul tersebut memiliki peluang untuk menata kembali posisinya secara tak terhingga untuk mencapai kestabilannya dengan menyamai ikatan tetrahedral. Dalam senyawa alkana sendiri, gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbonnya dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Maka atom-atom dalam suatu senyawa rnatai terbuka dapat memiliki posisi yang berbeda sampai tak terhingga banyaknya dalam ruang yang relatif antar satu dengan yang lainnya. Pengaturan ulang posisi yang berbeda-beda ini diakibatkan oleh rotasi dan disebut konformasi.

Konformasi sendiri merupakan bentuk suatu molekul dan bagaimana molekul ini dapat berubah formasi. Jika dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terkait oleh karena ikatan sigma juga dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom dalam molekul rantai terbuka dapat memiliki banyak posisi didalam ruang relatif satu sama lain. Etana memang merupakan suatu molekul yang kecil namun dapat memiliki banyak penataan ruang secara berlainan.

Pada rantai lurus sendiri regangan antar molekulnya adalah lebih mengarah pada vibrasi moekul dimana terjadi pergerakan intern dalam molekul tersebut antar masing-masing atomnya.

  

Pada senyawa sikloalkana sendiri yang bersifat alisiklik terdapat  3 macam tegangan  yaitu Tegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda (109.5^o) (sudut antar 2 tangan valensi pada atom C), disebut tegangan karena adanya penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan ini terdapat pada lingkaran besar.

Hal ini dapat dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory), bahwa senyawa siklik membentuk cincin datar seperti halnya sikloalkana. Jadi jika sudut yang ada didalam ikatan yang berada didalam senyawa siklik yang kemudian menyimpang dari sudut tetrahedral (109.5^o) maka terjadi renggangan pada molekulnya. Akibatnya molekul tersebut semakin tegang dan menjadi semakin reaktif. Terkecuali siklopentana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut tetrahedral.

Berikut data besar regangan molekul pada molekul siklik :

Sikloheksana memiliki regangan ruang sebesar 0 kkal/mol. HL INI dikarenakan sikloheksana memiliki sudut ikatan yang sama dengan sudut ikatan tetrahedral.  Sedangkan siklopropana memiliki sudut ikatan CCC sebesar 60^o yaitu jauh dari sudut ikatan ideal yaitu 109,5^o sehingga sudut ikatan ini menyebabkan siklopropana memiliki strain cincin yang tinggi.

Dari berbagai jenis konformasi sikloheksana maka bentuk yang paling stabil adalah bentuk kursi. Dimana pada bentuk kursi ini sikloheksana memiliki sudut sebesar 109°C yang mendekati sudut ikatan ideal yaitu 109,5°.  

Berikut contoh konformasi model kursi:

Daftar Pustaka :

https://neviratriayesicha.blogspot.co.id/2016/11/normal-0-false-false-false-en-us-x-none.html

http://sriwahyunioktavia05.blogspot.co.id/2016/10/tugas-terstruktur-pertemuan-6-dan-7.html

http://yuniaaudiasari.blogspot.co.id/2016_11_01_archive.html

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

http://zulfamutyrakhela.blogspot.co.id/2013_06_01_archive.html