KONSEP STRUKTUR SEYAWA KIMIA ORGANIK

SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Ciri utama dari senyawa organik ini ialah banyaknya terkandung atom karbon yang ada didalamnya. Berikut merupakan konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik.

I. Elektronegatifitas

Elektronegativitas atau  disebut juga keelektronegatifan adalah sebuah sifat kimia yang menjelaskan kemampuan sebuah atom (atau lebih jarangnya sebuah gugus fungsi) untuk menarik elektron (atau rapatan elektron) menuju dirinya sendiri pada ikatan kovalen. Sifat keelektronegatifan memiliki besar yang kontinu pada tabel periodik. Pada sistem periodik unsur sendiri pada unsur yang terletak pada satu golongan yang sama maka semakin ke kanan akan semakin besar keelektrorgativitasannya, sememntara untuk unsur pada satu periode yang sama dari atas ke bawah semakin kecil nilai keelektronegatifannya.

II. Ikatan Hidrogen

Ikatan hidrogen adalah gaya tarik menarik yang lemah antara atom elektronegatif (seperti atom fluor, oksigen, atau nitrogen, dan atom hidrogen) terikat pada atom elektronegatif lain. Ikatan hidrogen bersifat lebih kuat daripada gaya van der waals namun bersifat lebih lemah daripada ikatan ion maupun ikatan kovalen. Ikatan hidrogen terdapat dominan pada ikatan kimia dari air, larutan air, pelarut hidrosiklik maupun senyawa yang mengandung gugus OH^- dan juga pada berbagai sistem biologi misal pada rantai polipeptida, rantai protein, maupun pasangan basa dari asam nukleat. Bukti dari perbedaan hidrogen terlihat pada adanya perbedaan sifat fisik yaiku perbedaan titik didih dari suatu senyawa. Selanjutnya  contoh yang paling banyak ditemui dan paling sederhana dari ikatan hidrogen dalam air, dimana setiap molekul air terikat pada empat molekul air yang berdekatan melalui ikatan hidrogen. Atom oksigen dalam tiap molekul air memiliki dua elektron tunggal yang ditawarkan, yang segera terikat dengan dengan atom hidrogen dalam molekul air lainnya. Selanjutnya, dua atom hidrogen yang terikat pada setiap ikatan oksigen ke molekul oksigen dalam molekul air yang berdekatan. Ikatan antarmolekul ini bertanggung jawab atas titik didih air yang relatif tinggi.

III. Gaya Van Der Waals

Gaya van der Waals adalah interaksi lemah antara molekul yang melibatkan dipol. Molekul polar memiliki interaksi dipol-dipol permanen. Gaya Van der waals ini dapat terjadi antara partikel yang sama maupun berbeda. Gaya van der waals dipengaruhi oleh sifat kepolaran antar partikel tersebut. Kepolaran dan gaya van der waals adalah berbanding lurus, yaitu semakin kecil kepolaran maka akan semakin kecil juga gaya van der waalsnya. Kepolaran dari suatu partikel ada yang bersifat permanen maupun tidak permanen. Jika bersifat permanen berarti disebabkan oleh kepolaran dalam molekulnya. Jika bersifat tidak permanen adalah karena terinduksi dari partikel bermuatan sehingga bersifat polar secara sesaat dan spontan.

Berdasarkan sifat kepolarannya gaya van der waals dibedakan menjadi :

1.       Antaraksi Ion Dipol (molekul polar)

Yaitu partikel yang berbeda berikatan dan saling tarik menarik jika yang pertama adalah ion maka yang lain berupa molekul polar atau dipol.

2.      Antaraksi Dipol-dipol

Yaitu terjadi antar akepa-ekor. Yaitu kutub positif akan bertemu kutub negatif dan saling tarik menarik, jika kutub yang sama berdekatan maka akan terjadi tolak menolak.

3.      Antaraksi Ion – Dipol Terinduksi

Yaitu interaksi ini dimulai dengan molekul netral menjadi dipol akibat terinduksi oleh partikel yang berikatan pada dipol lain yang didekatnya.

4.      Antaraksi Dipol – Dipol Terinduksi

Molekul dipol dapat membuat molekul netral mejadi besifat dipol terinduksi. Sehingga terjadi antaraksi dipol-dipol terinduksi. Ikatan ini bersifat lemah, sehingga berlangsung lambat.

IV. Polarisabilitas

Polarisabilitas adalah kemudahan suatu molekul untuk membentuk di pol sesaat atau untuk mengimbas suatu molekul. Gaya tarik di pol dipole terjadi karna molekul yang sebaran muatanny tidak simetris bersifat polar dan mempunyai dua ujung yang berbeda muatan.

V. Gugus Fungsi

Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.

Berikut adalah gugus fingsi senyawa karbon.

Sifat	Etana	Etanol	Metanol
Wujud pada suatu kamarTitik didih Di campur dengan natrium Kelarutan dalam air Dapat terbakar	gas– 89ºC Tidak bereaksi Tidak larut Ya	Cair78ºC Bereaksi Larut sempurna Ya	Cair65ºC Bereaksi Larut sempurna Ya

Contoh gugus fungsi :

VI. Efek Induksi

Sebuah efek induktif adalah tarikan kerapatan elektron melalui obligasi disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. Pada contoh di bawah ini, ketika kita membandingkan acidities etanol dan 2,2,2-Trifluoroethanol, kami mencatat bahwa yang kanan lebih asam dibandingkan yang sebelumnya.

 

VII. Resonansi

Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu molekul yang strukturnya sama tetapikonfigurasi elektronnya berbeda.

Sifat resonansi :

1. Dapat ditulis dalam beberapa struktur lewis yang disebut dengan struktur resonan tetapi tak satupun molekul tersebut menunjukkan bentuk asli molekul tersebut

2. Diantar struktur yang saling beresonansi bukan isomer. Perbedaan struktur terletak pada perbedaan posisi elektron bukan posisi inti

3. Masing-masing struktur lewis harus memiliki elektron valensi maupun elektron yang tidak berpasangan dengan jumlah sama

4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda, masing-masing struktur tidak memiliki panjang ikatan yang khas

5. Struktur yang sebenarnya memiliki energi yang lebih rendah daripada struktur resonannya

VIII. Hiperkonjugasi

Merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron σ. Hiperkonjugasi di atas dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.

IX. Tautomeri

Tautomeri adalah perpindahan atom dalam satu molekul menjadi isomer. contohnya perubahan keto menjadi enol, amin menjadi imin. Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada dalam dua bentuk yang disebut tautomer : suatu tautomer keto dan sebuah tautomer enol. Tautomer adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan. Tautomer keto suatu senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil seperti diharapkan. Tautomer enol (dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil. Karena atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk tautometrik ini bukanlah struktur-resonansi, melainkan dua struktur berlainan yang berada dalam kesetimbangan. (harus diingat bahwa struktur-struktur resonansi berbeda hanya dalam posisi elektron).

X. Regangan Ruang

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut.

Contoh :

Sikloalkana	Regangan cincin (kkal/mo)
Siklopropana	27,6
Siklobutana	26,3
Siklopentana	6,5
Sikloheksana	0
Sikloheptana	6,4
Siklooktana	10,0
Siklononana	12,9
Siklodekana	12,0
Siklopentadekana	1,5

Sumber :
https://id.wikipedia.org/wiki
http://www.mystupidtheory.com/2015/05/pengertian-elektronegativitas-dan.html
http://www.ilmukimia.org/2013/01/ikatan-hidrogen.html
https://ardra.biz/sain-teknologi/ilmu-kimia/gaya-van-der-waals/
https://dsupardi.wordpress.com/kimia-xii-2/sentawa-organik/
http://www.sridianti.com/pengertian-gugus-fungsi.html
https://www.scribd.com/doc/146670056/resonansi-efek-induksi
http://gigihkurniawan.blogspot.co.id/2013/11/Resonansi-Konjugasi-Hiperkonjugasi.html
http://atom-green.blogspot.co.id/2013/10/tautomeri.html
http://ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/08/LEC-1-Overview-Organic-Physic.ppt